Fenetilina

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Fenetilina
Identificadores
Número CAS 3736-08-1
Código ATC N06BA10 R03DA20
PubChem 19527
DrugBank DB01482
ChemSpider 18398
UNII YZ0N7VL5R3
KEGG

[http://www.kegg.jp/entry/D07944

<! - Datos Química -> D07944

<! - Datos Química ->]
Datos químicos
Fórmula C18H23N5O2 
Peso mol. 341.408 g / mol
InChI=1S/C18H23N5O2/c1-13(11-14-7-5-4-6-8-14)19-9-10-23-12-20-16-15(23)17(24)22(3)18(25)21(16)2/h4-8,12-13,19H,9-11H2,1-3H3
Key: NMCHYWGKBADVMK-N-UHFFFAOYSA
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La fenetilina (INN), -en inglés fenethylline ( BAN, USAN) o phenethylline - también conocida como amphetaminoethyltheophylline y amfetyline, es una unión química de anfetamina y teofilina que se comporta como un profármaco para las dos drogas antes mencionadas[1]​[2]​ Se comercializa para su uso como psicoestimulante bajo las marcas Captagon, Biocapton y Fitton. [1]​[2]​

Historia[editar]

La fenetilina fue sintetizada por primera vez por la empresa alemana Degussa AG en 1961[3]​ y utilizada durante cerca de 25 años como una alternativa más suave a las anfetaminas y compuestos relacionados. Aunque no hay indicaciones aprobadas por la FDA para la fenethylline, se ha utilizado en el tratamiento de los "hipercinéticos" (un síndrome que ahora se conoce como trastorno de hiperactividad por déficit de atención) y, en algunas ocasiones, para el tratamiento de la narcolepsia o también en ciertos casos de depresión. Una de las principales ventajas de la fenetilina es que no aumenta la presión arterial en la misma medida que la anfetamina, de manera que puede ser utilizada en pacientes con enfermedades cardiovasculares.

La fenetilina se considera que tiene menos efectos secundarios y menos potencial de abuso que las anfetaminas. Sin embargo, la fenetilina fue catalogada en 1981 como un programa de I de sustancias controladas en los EE. UU., y se convirtió en ilegal en la mayoría países en 1986 después de ser enumerada por la Organización Mundial de la Salud para la programación internacional en virtud del Convenio sobre Sustancias Psicotrópicas a pesar de que la incidencia real de abuso de la fenetilina era bastante baja.

Farmacología[editar]

La fenetilina al ser metabolizada por el cuerpo, genera aparte, dos fármacos más: la anfetamina (24,5% de la dosis oral) y la teofilina (13,7% de la dosis oral), cada uno de los cuales son por sí mismos estimulantes activos.[4]​ Los efectos fisiológicos de la fenetilina son por lo tanto, el resultado de la combinación de los tres fármacos.[5]​

Síntesis[editar]

Mecanismo de reacción[editar]

Síntesis de la fenetilina[6]​.

La teofilina (1) se alquila utilizando 2-bromocloroetano (2) en una reacción de sustitución para producir 7-(2-cloroetilo)teofilina (3). La 7-(2-cloroetilo)teofilina forma una subestructura de anillo de tres carbonos al desplazar el grupo saliente de halógeno restante en una reacción de sustitución intramolecular. La subestructura del anillo de tres carbonos es deformada por la amina primaria de la anfetamina (4) en una reacción de sustitución, produciendo fenetilina (5)[6]​.

Condiciones de reacción[editar]

La teofilina (1) debe reaccionar con 2-bromocloroetano (2) al sometier ambos compuestos a reflujo a 90 °C durante 18 horas. La 7-(2-cloroetilo)teofilina (3) producida se filtra y purifica. Después de la purificación, el compuesto 3 se mezcla con anfetamina (4) en una mezcla a 100 °C durante 17 horas para producir fenetilina (5)[6]​.

Identificación[editar]

Dado que la fenetilina es una droga altamente controlada, se necesitan una variedad de métodos de identificación para regularla. Se han probado muchos métodos de identificación con diferentes muestras de fenetilina, de los cuales la cromatografía de Gases acoplada a espectrometría de Masas (GC-MS) ha demostrado ser una herramienta precisa para identificar fenetilina en muestras sólidas, así como en muestras de orina y cabello[7]​.

Abuso[editar]

El abuso de fenetilina de la marca Captagon es muy común en los países árabes y diversas versiones falsificadas de la droga siguen estando disponibles a pesar de su ilegalidad.[8]​[9]​

Muchas de las tabletas de Captagon falsificadas en realidad contienen otros derivados de anfetaminas que son más fáciles de producir, pero se moldean y estampan para parecerse a las píldoras de Captagon. Sin embargo, algunas de las píldoras de Captagon falsificadas, que se han analizado, contienen verdadera fenetilina, lo que indica que la producción ilícita de esta droga sigue teniendo lugar.[10]​

La fenetilina es una droga muy popular, presuntamente utilizada por grupos terroristas en Siria. Se fabrica a nivel local en un proceso barato y sencillo. Según algunas filtraciones, algunos de los grupos militantes también se dedicarían a exportar la droga a cambio de armas y dinero en efectivo.[11]​

Drogas psicoanalépticas (legislación de Estados Unidos)[editar]

Los compuestos enumerados a continuación tienen en común propiedades «psicoanalépticas», esto es, tienden a activar o amplificar la transmisión de las señales nerviosas. Esta clasificación no es exhaustiva, ya que hay casos particulares como el PCP (fenciclidina), que bien podrían estar en otros grupos. Sin embargo, en la mayoría de los casos este criterio es útil para diferenciar estas sustancias de aquellas que promueven depresión generalizada o selectiva del SNC. Dentro del grupo de los psicoanalépticos se encuentra, como es de esperar, la clase de los fármacos psicoestimulantes, además de los agentes antidepresivos, y algunas de las denominadas «drogas visionarias» o «drogas psiquedélicas» (como el LSD, la mescalina, la psilocibina) y «entactógenas» (como el MDMA, el 2-CB).

Lista I Lista II Lista III Lista IV Excluidos

   Aminocetonas

  • catinona
  • metcatinona


   Fenetilaminas


   Disociativos

  • PCP


   Estimulantes
eléctricos o

  • fenetilina


   Psiquedélicos

   Anfetaminas

   cocaína


   Anfetaminas


   Aminocetonas

  • catina
  • dietilpropión


   Anfetaminas

  • fenproporex
  • fentermina
  • mefenorex


   Estimulantes


   Antidepresivos

  • sibutramina

   Estimulantes


   Antidepresivos

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. ↑ a b Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. pp. 3140-. ISBN 978-0-412-54090-5. 
  2. ↑ a b Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 431-. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  3. ↑ fenetilina : uso terapéutico, el mal uso y / o abuso. Kristen G, Schaefer A, Dependencia von Schlichtegroll A. Drogas Alcohol. 1986 Jun; 17 (2-3):. 259-71
  4. ↑ Ellison T, Levy L, Bolger JW, Okun R. El destino metabólico de 3H-fenetilina en el hombre. European Journal of Pharmacology. 13: 123, 1970
  5. ↑ Chemical characterization of counterfeit captagon tablets seized in Jordan. Alabdalla MA. Forensic Science International. 2005 Sep 10;152(2-3):185-8.
  6. ↑ a b c You, Z.-Y., Chen, Y.-J., Wang, Y.-Y., & Chen, C. (2008). Synthesis of Deuterium Labeled Standards of 1-Benzylpiperazine, Fenetylline, Nicocodeine and Nicomorphine. Journal of the Chinese Chemical Society, 55(3), 663–667. https://doi.org/10.1002/jccs.200800099
  7. ↑ Kikura, R., & Nakahara, Y. (1997). Hair analysis for drugs of abuse. XVI. Disposition of fenethylline and its metabolite into hair and discrimination between fenethylline use and amphetamine use by hair analysis. Journal of Analytical Toxicology, 21(4), 291–296. https://doi.org/10.1093/jat/21.4.291
  8. ↑ «2011 Global Assessment of Amphetamine-Type Stimulants». United Nations Office on Drugs and Crime. 
  9. ↑ «Le Captagon®, arme principale des jihadistes». Reseau Voltaire. 
  10. ↑ Captagon-droga mágica
  11. ↑ Colin Freeman (12 de enero de 2014). «Syria's civil war being fought with fighters high on drugs». The Telegraph. Consultado el 13 de enero de 2014. 

Enlaces externos[editar]

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